Quimica del carbono
Es llamada quimica organiza la cual se fundamenta principalmente en el elemento carbono en asicio con el hidrigeno,oxigeno,azufre y nitrogeno.para formar diferentes clases de compuestos,entre ellos los hidrocarburos alcoholes y moleculas de la vida (biomoleculas) todas ellas denominadas compuestos organicos.
Atomo de carbono y sus diferentes presentaciones o estados.
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.
En el Diamante, el material mas duro que se conoce,cada atomo esta unidos a tros cuatro en una estructura tridimensional, mientras que el Grafito consiste en laminas debilmente unidas de atomos dispuestos en hexagono. El Carbono Amorfo se caracteriza por un grado de cristalizacion muy baja.
Grafito es la forma alutropica demas estable del carnobo a temperatura y presion ordinarias en blando, negro y resbaladizo, con una densidad de 2,25 g/cc. Se utiliza como lubricante como aditivo para aceites de motores que en la fabricacion para minas de lapices otra propiedad es la capacidad de conducir la electricidad.
Diamante El diamante es una de las sustancias mas dura que se conoce es incolore , no conduce electricidad y es mas denso que el grafito, 3,53 g/cc y tiene un punto de fusion mas elevado que se conoce como elemento la cual es cerca de 3570ºC
Carbono Amorfo O simple , en el que los atomos de encunetran (separados) "desordenadas" por su abundancia esta forma es la que se ha usado como combustible (prehistoria).
Ley del octeto
Hacer referencia a la estabilidad que deben alcanzar los atomos involucrados en un compuesto para lo cual deben completar g é en su ultimo nivel de energian y asi igualar la configuracion de los gases noble los cuales tienen completo su ultimo nivel y les representa lan estabilidad.
Teoria del octeto
enunciada en 1917 por Gilbert Newton Lewis, dice que la tendencia de los átomos de los elementos del sistema periódico es completar sus últimos niveles de energía con una cantidad de 8 electrones tal que adquiere una configuración semejante a la de un gas noble,[1] ubicados al extremo derecho de la tabla periódica y son inertes, es decir que es muy difícil que reaccionen con algún otro elemento pese a que son elementos electroquímicamente estables, ya que cumplen con la estructura de Lewis. Esta regla es aplicable para la creación de enlaces entre los átomos, la naturaleza de estos enlaces determinará el comportamiento y las propiedades de las moléculas. Estas propiedades dependerán por tanto del tipo de enlace, del número de enlaces por átomo, y de las fuerzas intermoleculares.
Existen diferentes tipos de enlace químico, basados todos ellos, como se ha explicado antes en la estabilidad especial de la configuración electrónica de los gases nobles, tendiendo a rodearse de ocho electrónes en su nivel mas externo. Este octeto electrónico puede ser aquirido por un átomo de diferentes maneras:
Orbital molecular
En química cuántica, los orbitales moleculares son los orbitales (funciones matemáticas) que describen el comportamiento ondulatorio que pueden tener los electrones en las moléculas. Estas funciones pueden usarse para calcular propiedades químicas y físicas tales como la probabilidad de encontrar un electrón en una región del espacio. El término orbital fue utilizado por primera vez en inglés por Robert S. Mulliken en 1925 como una traducción de la palabra alemana utilizada por Erwin Schrödinger,'Eigenfunktion'. Desde entonces se considera un sinónimo a la región del espacio generada con dicha función. Los orbitales moleculares se construyen habitualmente por combinación lineal de orbitales atómicos centrados en cada átomo de la molécula. Utilizando métodos de cálculo de la estructura electrónica, como por ejemplo, el método de Hartree-Fock se pueden obtener de forma cuantitativa.
Configuracion electronica del carbono
Configuración electrónica del Carbono (C): 1s*2 2s*2 2p*2
tiene 2 niveles de energía.
Total de electrones: 6
Distribución de los electrones en niveles:
primer nivel: 2 electrones
segundo nivel: 4 electrones, distribuidos en dos subniveles, 2 es en el s y 2 en el p
Electrones de valencia: 4
Fórmula molecular
La fórmula química de un compuesto obtenida por medio del análisis de sus elementos
o de su composición siempre será la fórmula empírica. Para poder obtener la fórmula
molecular necesitamos conocer el peso molecular del compuesto. La fórmula química
siempre será algún múltiplo entero de la fórmula empírica (es decir, múltiplos enteros
de los subíndices de la fórmula empírica). La Vitamina C (ácido ascórbico) tiene 40.92
% de C, 4.58 % de H, y 54.50 % de O, en masa. El peso molecular de este compuesto es
de 176 uma. ¿Cuáles serán su fórmula molecular o química y su fórmula empírica?
En 100 gramos de ácido ascórbico tendremos:
40.92 gramos C
4.58 gramos H
54.50 gramos O
Esto nos dirá cuantas moles hay de cada elemento así:
Las cantidades molares de O y C parecen ser iguales, en tanto que la cantidad relativa
de H parece ser mayor. Como no podemos tener fracciones de átomo, hay que
normalizar la cantidad relativa de H y hacerla igual a un entero.
1.333 es como 1 y 1/3, así que si multiplicamos las proporciones de cada átomo por 3
obtendremos valores enteros para todos los átomos.
C = (1.0)*3 = 3
H = (1.333)*3 = 4
O = (1.0)*3 = 3
Es decir C3H4O3
Esta es la fórmula empírica para el ácido ascórbico. ¿Pero y la fórmula molecular?Nos
dijeron que el peso molecular de este compuesto es de 176 uma. ¿Cuál es el peso
molecular de nuestra fórmula empírica?
(3*12.011) + (4*1.008) + (3*15.999) = 88.062 uma
El peso molecular de nuestra fórmula empírica es significativamente menor que el
valor experimental. ¿Cuál será la proporción entre los dos valores? (176 uma / 88.062
uma) = 2.0
La fórmula empírica pesa esencialmente la mitad que la molecular. Si multiplicamos la
fórmula empírica por dos, entonces la masa molecular será la correcta.
Entonces, la fórmula molecular será:
2* C3H4O3 = C6H8O6
| 1 | 2 |
| 3 | 4 |
La fórmula empírica es la expresión de la proporción más simple entre los átomos de un compuesto químico, esto es, tiene los subíndices enteros más pequeños posibles. Pueden coincidir con los de la fórmula molecular, que muestra el número de átomos en el compuesto.
Sigue un patrón similar al siguiente:
Para hallar la fórmula empírica de un compuesto, primero se obtienen los moles de cada elemento, luego se divide cada uno por el de menor valor y finalmente, por tanteo, se hallan los números enteros sencillos.
Alcanos:
Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla A. Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminación “ano”.
TABLA A.
Fórmula estructural
Nombre
Fórmula condensada
CH4
metano
CH4
CH3-CH3
etano
C2H6
CH3-CH2-CH3
propano
C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3
butano
C4H10
CH3-(CH2)3-CH3
pentano
C5H12
CH3-(CH2)4-CH3
hexano
C6H14
CH3-(CH2)5-CH3
heptano
C7H16
CH3-(CH2)6-CH3
octano
C8H18
CH3-(CH2)7-CH3
nonano
C9H20
CH3(CH2)8-CH3
decano
C10H22
La Tabla A, debe ser estudiada con atención ya que sirve de base para la nomenclatura de un gran número de moléculas orgánicas. Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes:
# (n) Nombre.
10 decano
20 eicosano
30 triacontano
11 undecano
21 heneicosano
31 hentriacontano
12 dodecano
22 docosano
32 dotricontano
13 tridecano
23 tricosano
33 tritriacontano
14 tetradecano
24 tetracosano
34 tetratriacontano
15 pentadecano
25 pentacosano
35 pentatriacontano
16 hexadecano
26 hexacosano
36 hexatriacontano
17 heptadecano
27 heptacosano
37 heptatriacontano
18 octadecano
28 octacosano
38 actatriacontano
19 nonadecano
29 nonacosano
39 nonatriacontano
40 tatracontano
50 pentacontano
60 hexacontano
41 hentetetracontano
51 henpentacontano
61 henhexacontano
42 dodetetracontano
52 dopentacontano
62 dohexacontano
43 tritetracontano
53 tripentacontano
63 trihexacontano
44 tetratetracontano
54 tetrapentacontano
64 tetrahexacontano
etcétera
etcétera
etcétera
70 heptacontano
80 octacontano
90 nonacontano
100 hectano
200 dihectano
300 trihectano
Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminación -ano por -ilo. Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos -iso y -neo, como es isobutano, isopentano, neohexano.
CH3- metilo
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
isopropilo
Es un isoalcano
(ej. n = 1, isopentano)
Es un neoalcano
(ej. n = 1, neohexano)
Los alcanos lineales suelen corresponder a la fórmula general CnH2n+2 , y sólamente en el caso de ser absolutamente lineal (no ramificado) reciben el nombre de la Tabla 3.1. Los alcanos ramificados derivan de los sistemas de cadena lineal por eliminación de un átomo de hidrógeno de un grupo metileno y sustitución por un grupo alquilo. Tienen la misma fórmula empírica que los alcanos lineales, CnH2n+2 . El ejemplo más sencillo es el 2-metilpropano, C4H10, con la misma fórmula molecular que el butano. Por lo tanto ambos compuestos son isómeros.
2-metilpropano
butano
Para homólogos superiores (n>4) de los alcanos son posibles más de dos isómeros, hay tres C5H12, hay cinco C6H14, nueve C7H16. En la Tabla B, se observa el número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2 , el número de posibilidades para conectar n átomos de carbono entre si y con los 2n+2 átomos de hidrógenos que los envuelven aumenta dramáticamente con el valor de n.
TABLA B. (Isomeros)
Número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2.
n isómeros
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4347
20 366319
Reglas para nombrar a los alcanos remificados:
Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:
se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El compuesto es así un metilheptano. (Se prescinde de la “o” final de metilo) Sin embargo, hay que indicar dónde se encuentra el metilo, ya que los compuestos, son también metilheptanos. Para determinar la posición del metilo se numera la cadena más larga y se escribe y menciona dicho número, llamado localizador, delante del nombre, Así, los tres compuestos anteriores se llaman:
2-metilheptano
3-metilheptano
4-metilheptano
Regla Nº 1:
La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Veamos las siguientes moléculas:
Para la primera, la cadena más larga es de siete carbonos, con dos sustituyentes metilo en los carbonos C3 y C5, por lo tanto su nombre correcto es:
3,5-dimetilheptano.
En el segundo ejemplo la cadena más larga es de cinco carbonos, con tres sustituyentes metilo en los carbonos C2 y C4, por lo que su nombre correcto es: 2,2,4-trimetilpentano
Regla Nº 2:
Si en la cadena más larga un sustituyente se repite más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos).
Regla Nº 3:
Si en un mismo carbono existe más de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.
Analicemos los siguientes casos:
En este caso la cadena más larga es de 11 carbonos, por lo que el compuesto base es el undecano, los sustituyentes son el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración correcta ha de venir por el lado del etilo dado que asigna valores más bajos (C4 y C5), si se numerase desde el lado del propilo tendríamos (C8 y C9), lo que no esta de acuerdo con la regla Nº 1.
Por lo que el nombre correcto es:
4-etil-5-propilundecano
La cadena base sigue siendo el undecano y los sustituyentes el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración viene dado ahora por el grupo propilo dado que asigna valores más bajos. La única diferencia en el nombre va a radicar en la posición de los sustituyentes.
Su nombre correcto sería:
5-etil-4-propilundecano
Regla Nº 4:
Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden alfabético, independientemente de la numeración de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos más de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden alfabético.
Hay algunos compuestos que tienen un nombre común aceptado. Estos son isobutano, isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos formas distintas:
metilpropano o isobutano
2-metilpentano o isohexano
2-metilbutano o isopentano
dimetilpropano o neopentano
Vamos a considerar ahora otros radicales más complejos, radicales que podemos suponer que proceden de alcanos ramificados. El modo de nombrarlos es tal como se indica en los siguientes ejemplos:
3-metilbutilo
2-metilbutilo
1-metilbutilo
2,4-dimetilpentilo
1-etil-1-metilbutilo
4,4-dimetil-2-propilhexilo
Hay unos cuantos radicales que tienen un “nombre propio” admitido por la IUPAC, estos deben usarse cuando corresponda:
Isopropilo
Isopentilo
Isobutilo
terc-Pentilo
sec-Butilo
Neopentilo
terc-Butilo
Isohexilo
Ejemplo:
4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano
(secuencia: etil, isopropil, metil, propil)
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
(secuencia: dimetilpropil, etil, metil)
Regla Nº 5:
Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, este último se nombra primero, y a continuación los simples en orden alfabético. En el caso de que existan dos radicales complejos éstos se nombran en orden alfabético entre sí, y si éstos tuviesen las mismas palabras se citará en primer lugar aquel que tenga el número localizador más bajo.
Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:
8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano
6,6,9-trietilpentadecano
(con tres sustituyentes etilo)
6,6,9-tris-(1,1,2-trimetilbutil)-pentadecano
(con tres sustituyentes complejos (1,1,2-trimetilbutil))
Regla Nº 6:
Cuando hay dos o más radicales complejos iguales, para evitar confusiones con los prefijos sencillos di, tri, tetra, etc., se usan para éstos entonces los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc.
Finalmente la regla Nº 7 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. ¿Cómo se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal:
Regla Nº 7:
a) La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos
c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.
